我國(guó)是最早將辣椒作為藥物使用的國(guó)家之一，中醫(yī)用辣椒治療胃寒、風(fēng)濕等癥。現(xiàn)代研究表明，其活性成分辣椒堿具有消炎、鎮(zhèn)痛、麻醉和戒毒等方面的功效，其鎮(zhèn)痛作用比嗎啡更持久。辣椒堿又稱(chēng)辣椒素，其合成路線(xiàn)如圖所示：

已知：①R-OH

P

B

3

R-Br
②R-Br+R′-Na→R′-R+NaBr
③RCOOH+SOCl₂→RCOCl+HCl↑+SO₂↑
回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（CH₃）₂CHCH=CHCH₂CH₂CH₂OH

（CH₃）₂CHCH=CHCH₂CH₂CH₂OH

，B中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是

碳碳雙鍵、溴原子

碳碳雙鍵、溴原子

，F(xiàn)的最簡(jiǎn)單同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₂=CHCOOH

CH₂=CHCOOH

。
（2）G→辣椒素的反應(yīng)類(lèi)型為

取代反應(yīng)

取代反應(yīng)

，寫(xiě)出C→D的化學(xué)方程式：

+2NaOH

△

（CH₃）₂CHCH=CHCH₂CH₂CH₂CH（COONa）₂+2CH₃CH₂OH

+2NaOH

△

（CH₃）₂CHCH=CHCH₂CH₂CH₂CH（COONa）₂+2CH₃CH₂OH

。
（3）下列反應(yīng)類(lèi)型，辣椒素不能發(fā)生的有

D

D

（填序號(hào)）。
A．加成反應(yīng)
B．取代反應(yīng)
C．氧化反應(yīng)
D．消去反應(yīng)
E．聚合反應(yīng)
（4）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②分子中不存在碳碳雙鍵或環(huán)狀結(jié)構(gòu)
③核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為6：2：1
（5）4-戊烯酸（CH₂=CHCH₂CH₂COOH）可用作農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體。參照以上合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)由CH₂=CHCH₂OH為起始原料制備4-戊烯酸的合成路線(xiàn)（限選合成路線(xiàn)及信息中的試劑）

CH₂=CHCH₂OH

PB

r

3

CH₂=CHCH₂Br

N

a

H

（

COOC

H

2

C

H

3

）

2

CH₂=CHCH₂CH（COOCH₂CH₃）₂

N

a

OH

溶液

稀硫酸

CH₂=CHCH₂CH（COOH）₂

180

℃

CH₂=CHCH₂CH₂COOH

CH₂=CHCH₂OH

PB

r

3

CH₂=CHCH₂Br

N

a

H

（

COOC

H

2

C

H

3

）

2

CH₂=CHCH₂CH（COOCH₂CH₃）₂

N

a

OH

溶液

稀硫酸

CH₂=CHCH₂CH（COOH）₂

180

℃

CH₂=CHCH₂CH₂COOH

。