顛茄酮也稱(chēng)托品酮，是一種生物堿類(lèi)藥物。1902年，德國(guó)化學(xué)家Willstatter由七元環(huán)狀化合物環(huán)庚酮出發(fā)，經(jīng)過(guò)20步反應(yīng)合成了顛茄酮，主要合成步驟如圖：
1917年，英國(guó)化學(xué)家Robinson改進(jìn)了合成路線，以丁二醛（K）、甲胺（I）、3-氧代戊二酸（J）三種有機(jī)物合成了顛茄酮，主要合成步驟如圖：
已知：當(dāng)有機(jī)物分子中羧基與酮羰基連在同一個(gè)碳原子上時(shí)，在加熱條件下會(huì)發(fā)生脫羧反應(yīng)（羧基轉(zhuǎn)化為氫原子）。
回答下列問(wèn)題：
（1）Willstatter合成法中E的分子式為 C9H17NBr2C9H17NBr2。
（2）B轉(zhuǎn)化為C的兩步反應(yīng)類(lèi)型分別為1）加成反應(yīng)加成反應(yīng)、2）取代反應(yīng)取代反應(yīng)；G轉(zhuǎn)化為顛茄酮的反應(yīng)類(lèi)型為 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)。
（3）有機(jī)物I的官能團(tuán)名稱(chēng)為 氨基氨基。
（4）Robinson法中X生成顛茄酮的反應(yīng)方程式為 
。
（5）K的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有 44種（考慮順?lè)串悩?gòu)）。
①能與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)且無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)；
②能發(fā)生水解反應(yīng)；
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
（6）Robinson改進(jìn)的合成路線其優(yōu)勢(shì)在于 縮短了合成路線，提高了反應(yīng)的產(chǎn)率縮短了合成路線，提高了反應(yīng)的產(chǎn)率。
（7）Willstatter合成法中，由A到B的合成路線被省略，請(qǐng)根據(jù)所學(xué)的有機(jī)化學(xué)知識(shí)設(shè)計(jì)完成該合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選） 
。
【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)．
【答案】C9H17NBr2；加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；氨基；；4；縮短了合成路線，提高了反應(yīng)的產(chǎn)率；
；4；縮短了合成路線，提高了反應(yīng)的產(chǎn)率；【解答】
【點(diǎn)評(píng)】
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發(fā)布：2024/6/27 10:35:59組卷：15引用：2難度：0.5
相似題
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1．由物質(zhì)a為原料，制備物質(zhì)d （金剛烷）的合成路線如圖所示：
關(guān)于以上有機(jī)物的說(shuō)法中，不正確的是（ ?。?/h2>發(fā)布：2024/12/30 14:30:1組卷：18引用：2難度：0.7 -
2．油脂不僅是營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)和主要食物，也是一種重要的工業(yè)原料。如圖是以油脂為主要原料獲得部分產(chǎn)品的合成路線：
已知：
①
②
（R1、R2、R3與R4可能是氫、烴基或其他基團(tuán)）
回答下列問(wèn)題：
（1）下列關(guān)于油脂的說(shuō)法正確的是。（填標(biāo)號(hào)）
a.油脂包括植物油和脂肪，屬于酯類(lèi)
b.天然油脂是混合物，無(wú)固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)
c.油脂屬天然高分子化合物
d.硬化油又叫人造脂肪，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸，但容易被空氣氧化變質(zhì)
（2）G中官能團(tuán)的名稱(chēng)為，反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為
（3）用系統(tǒng)命名法寫(xiě)出A的名稱(chēng)，C與F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為。
（4）二元取代芳香化合物H是G的同分異構(gòu)體，H滿足下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②酸性條件下水解產(chǎn)物物質(zhì)的最之比為2：1，③不與NaHCO3溶液反應(yīng)。
則符合上述條件的H共有種（不考慮立體結(jié)構(gòu)，不包含G本身），其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫(xiě)出一種即可）。
（5）寫(xiě)出從HOCH2CH2OH→HCOOCH2CH2OOCH 的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選，合成路線參照題中的書(shū)寫(xiě)形式）。發(fā)布：2025/1/9 8:0:2組卷：10引用：1難度：0.1 -
3．有機(jī)物K是某藥物的前體，合成路線如圖所示。
已知：R-CNR-CH2NH2；H2催化劑
R1-NH2+R2-COOC2H5催化劑
+C2H5OH。
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式是。
（3）E屬于烴，其分子式是。
（4）H中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。
（5）寫(xiě)出滿足下列條件的K的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①遇氯化鐵溶液顯紫色；
②不含醚鍵；
③核磁共振氫譜顯示峰面積之比為2：12：2：2：1。
（6）H經(jīng)三步反應(yīng)合成K，寫(xiě)出J→K的化學(xué)方程式。
發(fā)布：2024/12/30 11:0:1組卷：12引用：3難度：0.3
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